Şi-a făcut debutul în anii 1980 în serialul "Texas". A devenit cunoscută telespectatorilor din serialul "Mom", de la CBS. A mai apărut în episoade din "The Blacklist" şi "American Housewife" în ultimii ani, precum şi în "WTF 101", scrie CNN.
Gleason a jucat în "Friends", unde interpretează în al patrulea episod din primul sezon o foarte antipatică infirmieră Sizemore. Mai recent, ea a jucat în "Sex and the City", "Malcom", "Grey's Anatomy" sau "Desperate Housewives", unde o interpretează pe Elenora Butters, profesoara copiilor Scavo.