Potrivit unui prieten apropiat al noului cuplu, cei doi s-au întâlnit de mai multe ori până acum şi chiar şi-au plănuit o vacanţă în Elveţia, în apropierea Paştelui. Mai mult, aceeaşi sursă a declarat revistei australiene "New Idea Magazine" că Prinţul Harry e îndrăgostit până peste cap de Olympia, care a fost catalogată de revista "Tatler" drept "cea mai dorită tânără din lume", în urmă cu doi ani.
Harry şi-a cunoscut prinţesa prin intermediul verişoarei sale, Prinţesa Beatrice. Până acum, Casa Regală nu a făcut niciun comentariu în legătură cu acest subiect.